I middelalderen var Klingstrup gods en stor herregaard, som Egeskov og Hesselagergaard. Gården tilhørte Odense Bispen frem til reformationen i 1531. Herefter kom den under Kronen, som lod gården pantsætte i 1564.
I 1637 købte Henning Valkendorf til Glorup Klingstrup gods, der dengang bestod af hovedgården og Klingstrup mølle, 13 gårde og 1 hus i Skårup, 6 gårde og 1 hus i Øster Aaby, Maegård i Skaarupøre, 1 gård i Holmdrup samt 1 gård i Vejstrup. Senere blev dette forøget med 5 gårde og 1 hus i Skårup, 3 gårde og 1 hus i Øster Aaby samt Skårup kirke.
Jorden fra Skårup og Øster Aaby blev lagt ind under hovedgården og i 1655 fik han skøde på Tved kirke.
Familien Valkendorf ejede Klingstrup gods frem til 1791, hvor arvingerne til gården solgte den til Etatsråd, viselandsdommer Hans Kofoed til Vejstrupgaard. Etatsråden ødelade det meste af gården fordi Vejstrupgaard skulle gøres til hovedsæde for hans besiddelser.
Hovedgården
Hovedbygningen ligger syd for ladegården, hvortil den opr. var økonomifløj. Det er en 17 vinduesfag lang, hvidkalket teglhængt længe, i ét stokværk, opf. 1820 af Christen True. Af den gl. ladegård står endnu vest- og nordlængen, begge opf. af Henning Walkendorff; det sammenslyngede navnetræk med bogstaverne HV.KB.ABK (Henning W., Karen Brahe og Anne Barnekow) og Årstal 1643 over indgangen til hestestalden i vestlængen hentyder hertil.
Årstal 1643
I samme længes såkaldte “Brudagerport” ses fire nicher, hvoraf den ene if. overleveringen skal have været nedgangen til et fangehul, mens de tre andre har været benyttet til anbringelse af bønder i gabestokken. Såvel vest- som nordlængen har fået ny tagkonstruktion, men murene med svære kampestens indfatninger over portene er alle fra 1643. Den ældre hovedbygning, der lå øst for den nuværende og tæt syd for Vejstrup å, var vistnok opf. 1641 af grundmur og bindingsværk. Den blev nedbrudt i begyndelsen af 1800t., da Koefoed overtog den ovenfor omtalte udskilning; endnu findes spor af graven og murrester er fremdraget ved pløjning på stedet.
Læs mere om Klingstrup Hovedgård på Fynhistorie.dk
Ejerhistorie for Klingstrup
Nedenstående ejerhistorie for Klingstrup er hentet fra Danske Herregårde
I slutningen af 1400-tallet tilhørte Klingstrup Odense bispestol, men ved reformationen i 1536 tilfaldt gården Kronen. I 1564 pantsatte Frederik II (1534-1588) Klingstrup, fire gårde og en mølle til Lisbet Urne, hvis søn senere blev hofnar ved Christian IV’s (1577-1648) hof.
Lisbet Urne fik tilladelse til at udvide Klingstrups jordtilliggende med bøndergårde fra den nærliggende landsby Klingstrup, men gjorde sig ellers mest bemærket ved sin langvarige strid med sognepræsten. Hun lod en af de ældste elever fra Svendborg Latinskole, en såkaldt “løbedegn” bo på gården og undervise børnene, mens præsten og sognerådet hellere ville have en fastboende degn i sognet. Lisbet Urne giftede sig for anden gang med Johan Bockholt, og ægteparret overtog i 1577 Klingstrup ved et mageskifte med Kronen.
Lisbeth Urnes børnebørn solgte i 1621 gården til Claus Brockenhuus, der senere solgte den til Henning Valkendorff. Valkendorff, der købte gården i 1637, boede på Glorup, der var hans hovedbesiddelse. Men Klingstrup gods blev alligevel forøget i hans periode, bl.a. gennem byttehandler med Kronen. Han var en stor jorddrot, der førte stort hus og som nød stor anseelse, men som mange af sine standsfæller på denne tid levede han over evne. Da tiderne blev dårlige, havde Henning Valkendorf ingen penge at stå imod med, og fra 1649 begyndte han at pantsætte sine besiddelser. Da han døde i 1658, blev han begravet i det kapel, han havde opført ved Sankt Knuds kirke i Odense. Inden sin død havde han i øvrigt indrettet den gamle kirkelade i Skårup til et hospital med have og fribolig for fem fattige.
Sønnen, der også hed Henning Valkendorf, arvede Klingstrup i 1658. På denne tid hærgede Karl Gustav-krigene (1657-1660), og som mange andre fynske gårde blev Klingstrup og omegn hårdt ramt. Valkendorff døde allerede i 1665, og enken Kirsten Kruse overtog gården, som hun drev indtil deres da fireårige søn Jørgen Henning Valkendorff i 1680 kunne overtage den. Han blev siden amtmand over Rugårds amt og boede mange år på Holsegård, der var hans embedsbolig.
Endnu inden sin død var Jørgen Henning Valkendorff stærkt forgældet. Svogeren Erik Skeel betalte Valkendorffs kreditorer, og gav hustruen to år til at indfri dette nye lån. Heller ikke dette lån kunne indfris, og i 1722 måtte hun overdrage Klingstrup til Skeel. Han efterlod gården til hendes sønner, selv om han ikke var forpligtet til det, og på den måde kom Klingstrup til Henning Christopher Valkendorf og hans enke Anne Margrethe von Harlem. Parret satte sig varige spor i sognet gennem deres legater og gaver til sognekirken. Anne Margrethe von Harlem gav således 5.000 rigsdaler til Skårups fattige og til en skole, den såkaldte Organistskole. Kirken gav hun et orgel og kirkens skib blev udvidet med en tilbygning. Efter hendes død gik Klingstrup til hendes søster, hvis arvinger solgte den til Hans Kofoed.
Etatsråd Hans Kofoed, der også ejede Vejstrupgaard, købte, solgte og købte Klingstrup igen sidst i 1700-tallet. Han splittede Valkendorff’ernes Klingstrup, idet han ønskede at gøre Vejstrupgaard til hovedsæde og centrum for godset. Hovedbygningen på Klingstrup blev revet ned, mens store dele af såvel fæstegods, som hovedgårdsjord blev lagt under Vejstrupgaard. Den resterende hovedparcel blev solgt til Klingstrups forpagter, Rasmus Rasmussen.
Rasmus Rasmussens enke giftede sig i 1811 med Christian True, der opførte den nuværende hovedbygning. I 1837 købte Rasmus og Hendrik Langkilde sammen med Peter L. Maintz gården, som de i 1853 udstykkede i to parceller. Hovedparcellen gik til brødrene Langkilde, og blev i resten af 1800-tallet handlet hyppigt.
I 1927 blev gården købt af Ulf Krabbe Schiøttz-Christensen, hvis efterkommere endnu ejer gården.